{{Związek chemiczny infobox|
 |Nazwa                      = Amfetamina
 |grafika1                   = Amfetamina.svg
 |grafika1_opis              = 
 |grafika2                   = 
 |grafika2_opis              = 
 |grafika3                   = Amphetamin Pulver.jpg
 |grafika3_opis              = Sproszkowana sól amfetaminy
 |Nazwa systematyczna        = 1-fenylopropylo-2-amina
 |Inne nazwy                 = α-metylofenyloetyloamina, 1-fenylo-2-aminopropan
 |Wzór sumaryczny            = C<sub>9</sub>H<sub>13</sub>N
 |Inne wzory                 = 
 |SMILES                     = CC(N)Cc1ccccc1
 |Masa molowa                = 135,2
 |Wygląd                     =
 |Numer CAS                  = 300-62-9<br>405-41-4 (chlorowodorek)<br>60-13-9 (siarczan)
 |PubChem                    = 
 |DrugBank                   = 
 |Gęstość                    = 0,913
 |Stan skupienia w podanej G = ciecz
 |G warunki niestandardowe   = 
 |Rozpuszczalność w wodzie = 15 g/dm³ oraz wody w aminie 170 g/dm³
 |RwW warunki niestandardowe = 
 |Inne rozpuszczalniki       = 
 |Temperatura topnienia      = 27
 |Tt warunki niestandardowe  = 
 |Temperatura wrzenia        = 203 
 |Tw warunki niestandardowe  = 97°C/12 mmHg 
 |Temperatura krytyczna      = 
 |Ciśnienie krytyczne        = 
 |Kwasowość                  = 
 |Zasadowość                 = 
 |Aktywność optyczna         = 
 |Lepkość                    = 
 |L warunki niestandardowe   = 
 |Napięcie powierzchniowe    = 
 |Np warunki niestandardowe  = 
 |Punkt izoelektryczny       = 
 |Typ hybrydyzacji i VSEPR   = 
 |Układ krystalograficzny    = 
 |Moment dipolowy            = 
 |Zewnętrzne dane MSDS       = 
 |Hazard E                   = 
 |Hazard C                   = 
 |Hazard O                   = 
 |Hazard F                   = 
 |Hazard FF                  = 
 |Hazard T                   = 1
 |Hazard TT                  = 
 |Hazard Xn                  = 
 |Hazard Xi                  = 
 |Hazard N                   = 

 |Palność                    = 
 |Zdrowie                    = 
 |Reaktywność                = 
 |Inne                       = Wykaz środków odurzających II-P
 |Temperatura zapłonu        = 
 |Tz uwagi                   = 
 |Tz warunki niestandardowe  = 
 |Temperatura samozapłonu    = 
 |Ts uwagi                   = 
 |Ts warunki niestandardowe  = 
 |Zwroty ryzyka              = R25
 |Zwroty bezpieczeństwa      = S45
 |Numer RTECS                = 
 |Inne aniony                = 
 |Inne kationy               = 
 |Pochodne ?                 = fenyloetyloaminy
 |?                          = 
 |Podobne związki            = 
 |aktywny                    = {{Związek chemiczny infobox/aktywny
 |ATC                        = 
 |EC                         = 
 |Wykaz środków odurzających = 
 |Stosowanie w ciąży         = 
 |Działanie                  = 
 |Procent wchłaniania        = 
 |Biodostępność              = doustnie 20–25%; donosowo 75%; doodbytniczo 95–99%; dożylnie 100%
 |Okres półtrwania           = 10 dla d-izomeru, 13 godzin dla l-izomeru<ref>[http://www.adderallxr.com/assets/pdf/prescribing_information.pdf Adderall XR Prescribing Information]</ref>,<ref>Stephen M. Stahl (2006), Essential Psychopharmacology, The Prescriber's Guide. Cambridge University Press.</ref>
 |Wiązanie z białkami osocza = 15-40%
 |Metabolizm                 = wątrobowy (CYP2D6<ref>[http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN&cpsidt=18501830 Determination of amphetamine, methamphetamine, and ...]</ref>)
 |Wydalanie                  = nerkowe, przeważająca część w postaci niezmienionej
 |Locus                      = 
 |Typ genu                   = 
 |Typ białka                 = 
 |Receptory                  = 
 |Wydzielanie                = 
 |Transport                  = 
 |Funkcje                    = 
 |Antagoniści                = 
 |Choroby                    = 
 |Drogi podawania            = doustnie, donosowo, doodbytniczo, dożylnie, podjęzykowo, wdychanie oparów
 |Stężenie terapeutyczne     = 
 |Objętość dystrybucji       = 
 |Dawka śmiertelna           = 
}}
 |minerał                    = 
}}

'''Amfetamina''' (nazwa systematyczna: '''(±)1-fenylopropylo-2-amina'''; znana również jako: ''benzedryna'', ''psychedryna'', ''perwityna'') – organiczny związek chemiczny o silnym działaniu psychotropowym pobudzający mieszaniną racemiczną dwóch odmian prawoskrętnej (2''S'')(+)-1-fenylo-2-aminopropanu (dekstroamfetamina) i lewoskrętnej (2''R'')(-)-1-fenylo-2-aminopropanu (lewoamfetamina), które różnią się działaniem fizjologicznym.

Jej stereoizomer prawoskrętny ''S''(+) dekstroamfetamina (deksedryna) dwukrotnie mocniej uwalnia noradrenalinę, jednak czterokrotnie słabiej blokuje jej wychwyt zwrotny.

Amfetamina jest jednym z bardziej rozpowszechnionych spośród nielegalnie rozprowadzanych środków psychotropowych. Uwalnia Enancjomer ''R''(-) silniej uwalnia noradrenalinę, enancjomer ''S''(+) uwalnia głównie dopaminę, oba enancjomery najsłabiej uwalniają serotoninę. Wskutek tego zwiększa się aktywność układu nerwowego i w efekcie pobudzany jest cały organizm. Amfetamina  najczęściej przyjmowana jest w formie siarczanu amfetaminy, rzadziej w postaci  fosforanu, winianu czy higroskopijnego chlorowodorku.

Szkielet cząsteczki amfetaminy stanowi struktura fenyloetyloaminy, będąca podstawą wielu innych substancji psychoaktywnych, na przykład: MDMA, MDA, MDE, DOM, DOB. Pochodne amfetaminy mają również zastosowanie w medycynie (na przykład fentermina czy bupropion).

== Własności chemiczne i fizyczne ==
=== Wolna zasada (''free base'') ===
W temperaturze pokojowej amfetamina jest higroskopijną, bezbarwną cieczą o właściwościach silnie zasadowych i gęstości trochę mniejszej od wody. Amfetamina w postaci wolnej zasady na gorąco matowi gumę. Ma niezbyt przyjemny i charakterystyczny "mysi" zapach. Wolna zasada pozostawiona na ciele przez dłuższy czas powoduje trudno gojące się oparzenia, połknięta uszkadza ścianę żołądka powodując dotkliwy ból. 

Temperatura wrzenia: 97°C pod ciśnieniem 12 mmHg lub 203°C pod ciśnieniem 760 mmHg. 
Podczas destylacji z wodą tworzy dwutlenkiem węgla tworząc ciało stałe – higroskopijny karbaminian (±)-amfetaminy, który pod wpływem wilgoci przechodzi w węglan. Przechowuje się ją w ciemnych butelkach napełnionych argonem lub azotem.

=== Sole amfetaminy ===
Z powodu właściwości zasadowych (±)-amfetaminę przeprowadza się w obojętne sole najczęściej siarczan (±)-diamfetaminy (zwany w uproszczeniu również amfetaminą) (wodzie 1,1 g w 10 ml w 20°C) lub chlorowodorek (±)-amfetaminy (higroskopijny). Stosuje się również jednozasadowy fosforan (±)-amfetaminy lub winian (±)-diamfetaminy. Obie sole rozpuszczają się w wodzie lepiej niż siarczan, ale nie są higroskopijne. Wszystkie sole amfetaminy są białymi proszkami o gorzkim smaku.

== Otrzymywanie ==
Amfetamina jest związkiem o prostej strukturze, który jest stosunkowo łatwo otrzymać jako mieszaninę racemiczną. Jest pochodną fenetylaminy (skrót od β-fenyloetyloaminy).  

(±)-Amfetaminę produkuje się najczęściej w reakcji Leuckarta, tj. redukcyjnego aminowania benzylometyloketonu (fenyloaceton (BMK)) kwasu mrówkowego lub przez kondensację aldehydu benzoesowego z n-butyloaminy i redukcję powstałego beta-nitrostyrenu glinowodorkiem litu (LiAlH<sub>4</sub>) do amfetaminy w bezwodnym THF lub eterze dietylowym. Sole amfetaminy uzyskuje się w wyniku reakcji odpowiedniego kwasu w środowisku np. alkoholu etylowego lub propylowego w reakcji zobojętniania.

Czystą ''S''(+)-amfetaminę uzyskuje się w drodze rozdziału racematu.

== Działanie fizjologiczne ==
Izomer  o absolutnej konfiguracji ''S''(+) amfetaminy wykazuje działanie euforyzujące, zaś izomer ''R''(-) ma działanie bardziej obwodowe wykazując szkodliwe działanie na EKG charakterystyczne dla zawału mięśnia sercowego. 

Izomer ''S'' desynchronizuje półkule mózgowe oraz wywołuje zmiany w obrazie EEG mózgu które po jednokrotnym zażyciu mogą utrzymywać się nawet do miesiąca.  Czysty izomer ''S'' amfetaminy jest nieopłacalny do uzyskania w drodze totalnej syntezy, ma on działanie bardzo podobne do kokainy. 

Okres półtrwania amfetaminy w organizmie wynosi 10 godzin dla d-izomeru i 13 godzin dla l-izomeru. Metabolizowana jest głównie odmiana ''S'' do BMK, który ma działanie drażniące i p-metoksyamfetaminy, która ma działanie psychotropowe (wywołuje psychozy). Reszta, czyli właściwie odmiana R, wydalana jest w stanie niezmienionym.

{| border="1" cellpadding="5" cellspacing="0" align="center"
! colspan="2" style="background:#ffdead;" | Efekty zażycia:
|-
|
* silne pobudzenie psychomotoryczne
* przyśpieszona akcja serca i szybki oddech
* brak łaknienia
* rozszerzenie źrenic
* podwyższone ciśnienie krwi
* bladość skóry
* gonitwa myśli
|

* wytrzeszcz oczu
* jadłowstręt i światłowstręt
* suchość w ustach 
* zmniejszoną wrażliwość na ból, głód oraz zmęczenie
* rozgadanie
|-
! colspan="2" style="background:#ffdead;" | Efekty uboczne:
|- 
|colspan="2"|
* zmniejszony lub zwiększony popęd płciowy 
* problemy z erekcją
* drżenie mięśni
* szczękościsk
* wypłukiwanie witamin z organizmu
* zniszczone zęby
|} 

Przypomina to typową reakcję organizmu na silny, zewnętrzny stres - jednak ze względu na długotrwałe blokowanie wydzielania noradrenaliny stan ten utrzymuje się od 6 do 12 godzin po spożyciu.

Po ustaniu działania środka, przeważnie ok. 20 godzin od pierwszego zażycia następuje tzw. "zejście", co objawia się poprzez silne zmęczenie organizmu, senność, ogólne osłabienie i często wysoką gorączką. Objawy ustępują po ok. 30-40 min.

== Zażywanie amfetaminy ==
Amfetamina jest zażywana przez człowieka w różnych celach:
* jako używka (narkomania),
* jako środek dopingujący w sporcie (w odpowiednio zmniejszonych dawkach),
* jako środek pobudzający zdolność uczenia (stosowany przez niektórych studentów, a w ostatnim czasie również uczniów szkół średnich, którzy muszą w krótkim czasie opanować znaczny zakres materiału),
* jako środek wzmacniający podczas długotrwałego wysiłku (amfetamina była podawana podczas II wojny światowej lotnikom wyruszającym na długie trasy),
* w lecznictwie (np. w Stanach Zjednoczonych w terapii narkolepsji - patrz USA jest to od 5 do 40 mg na dobę.

== Skutki używania ==
Możliwe są poważne konsekwencje zdrowotne z powodu wyczerpania organizmu. W przypadku spożycia dużych ilości mogą się pojawiać takie problemy jak:
* zaburzenia wzroku i słuchu,
* arytmia serca, mogąca w skrajnych przypadkach powodować zawał,
* wycieńczenie organizmu,
* psychoza amfetaminowa.

{{Chimiebox général|
nom = Amphétamine | 
image = Amphetamine.png |
tailleimage =  120|
commentaire = Structure de l'amphétamine |
formule = C<sub>9</sub>H<sub>13</sub>N |
nom scientifique = 1-phénylpropane-2-amine |
CAS = 300-62-9 |
ATC = N06BA01 |
apparence = poudre blanche
}}

{{Chimiebox psychotrope
 | catégorie= Stimulant
 | conso=
*Inhalation: prisé ou fumé
*Ingestion
*Injection intraveineuse
 | noms=
*Amphét, Amphé
*Speed, Deuspi,Peanut
 }}

thumb|DL-amphétamine en gélules
L''''amphétamine''' (DCI) est une substance sympathomimétique aux effets anorexigène et psychoanaleptique. Elle est utilisée comme coupe-faim, comme stimulant du système nerveux central et pour le traitement de l'hyperactivité chez l'enfant. En Occident, l'amphétamine est considérée comme un stupéfiant, connu sous le nom de ''speed''.

Le nom amphétamine provient d'un de ses noms chimiques : α-méthyl-phényléthanamine (d'où a-m-phe-eth-amine = amphétamine).

== Historique ==
La première synthèse d'amphétamines fut réalisée le 18 janvier 1887 par le chimiste roumain L. Edeleanu qui lui donna le nom de ''phenylisopropylamine'' mais cette découverte tomba en désuétude.

Les recherches reprirent de nombreuses années plus tard et elles furent redécouvertes lors de recherches d'un produit ayant des propriétés bronchodilatatrices. D'abord isolée de l'''Ephedra vulgaris'' sous le nom d'éphédrine vers 1920, elle sera synthétisée par Gordon Alles à l'université de Los Angeles en 1927.

En 1932, elle est lancée sur le marché sous la marque utilisée comme nom de ''benzédrine'' et prescrite comme bronchodilatateur.

En 1935, son action stimulante est constatée et utilisée pour des prescriptions concernant la narcolepsie.

Elle sera largement utilisée pendant la Seconde Guerre mondiale pour améliorer les performances et surtout l'endurance des soldats (par l'ensemble des belligérants) et c'est alors que les premiers excès seront constatés.

Classées comme psychotrope par la Convention sur les substances psychotropes de 1971, elles seront progressivement déclarées illégales à mesure que les pays adapteront leur législation, réduisant l'usage médical au traitement limité de quelques maladies.

Leur usage, désormais clandestin, concerne principalement l'augmentation des performances en sport et la résistance à la fatigue (lors de soirées festives ou lors de période de travail intense).

== Groupe des amphétamines et diversité des dérivés ==

Les « amphétamines » (au pluriel) sont un groupe de molécules apparentées à l'amphétamine de structure phényléthylamine.
On peut distinguer trois grands types de dérivés amphétaminiques selon leur effet principal, STP. 

Les trois types de dérivés peuvent donner lieu à abus et connaissent des modes de consommation différents selon la nature des produits et les effets recherchés. Jusqu'aux années 1970, le commerce illicite des amphétamines concernait essentiellement des dérivés psychostimulants. Depuis, des dérivés hallucinogènes s'y sont ajoutés, en particulier l'ecstasy qui fait l’objet d’une importante consommation. En outre, certains dérivés anorexigènes, dont l'effet psychostimulant n'est pas complètement aboli, sont détournés de leur usage médical.

==Chimie==
L'amphétamine possède deux énantiomères, le terme ''amphétamine'' désigne le mélange racémique (mélange 50/50 de D-amphétamine et de L-amphétamine). La D-amphétamine est dénommée Dexamphétamine (ou dextro-amphétamine), la L-amphétamine est nommée lévo-amphétamine.

C<sub>9</sub>H<sub>13</sub>N<br />
Masse molaire : 135,20 g/mol

==Pharmacologie==
La structure chimique de l'amphétamine ressemble à celle de vesiculaire VMAT2 (presynaptique) <ref>[http://www.centres-pharmacodependance.net/grenoble/ORITHYE/Monograp/Amphetam.htm ''Amphétamine et méthamphétamine'', www.centres-pharmacodependance.net]</ref>. Ce phénomène serait la cause de la destruction du neurone.

==Usage médical==
Elle est principalement employée en Amérique du Nord pour traiter les troubles de l'attention, la narcolepsie et parfois dans le traitement de l'obésité. Même si la forme pure est proscrite depuis 1959, elle reste utilisée sous forme de sulfate de dextroamphétamine.

Son utilisation comme ''anti-fatigue'' dans l'armée est reconnue.

==Usage détourné et récréatif ==
thumb|Personne consommant du ''Speed''
L'amphétamine est utilisée comme dopant, le plus souvent sous le nom de ''speed'', notamment, pendant les free parties ou les rave parties. La drogue est aussi utilisée par certains pour une recherche de productivité accrue, lors de la réalisation d'un travail scolaire par exemple.  